La Madona de Palafrenieri es un óleo sobre tela de grandes dimensiones que fue encargado a Caravaggio en el año 1605 por la cofradía de Palafrenieri a este artista. En esta obra se retrata a la virgen María, junto a Jesús y a Santa Ana venciendo al mal, representada por una serpiente. Si bien el encargó por parte de la cofradía fue tal, la manera en la que este artista representó a estos personajes no tuvo aceptación y esta gran obra sufrió gran rechazo en su época, a pesar de que esta obra es única en su calidad expresiva y artística.
El motivo radica en la forma en la que principalmente la virgen María y Jesús fueron representados. Santa Ana es representada en un segundo plano, con la piel avejentada y rugosa y que el mal es representado por la serpiente que se ubica en un plano central pero que está siendo aplastado por un pisotón por parte del niño Jesús, el dilema radica en la representación tan real que tanto la Virgen María como Jesús tuvieron por parte de este maestro del arte.
En el caso de Jesús, Caravaggio decidió retratarlo como un niño, de cinco años, completamente desnudo, en una posición de juego, infantil, diametralmente opuesto a la imagen que se quería mostrar de él. Por otro lado, la Virgen es retratada como una virgen sensual, llena de vida y vitalidad, demasiado real y humana para la virgen. Demasiado común para la cofradía: ¿Como alguien pudo retratar a la virgen, la madre de los cielos como una mujer común? Pero Caravaggio, quien no era un artista desafiante ni revolucionario sino más bien muy devoto, quería despertar al creyente, representar a la virgen como una mujer real, intensa, en su femeneidad y maternidad. No es frágil, ni tímida o alguien que acepta su dolor estoicamente. Es una mujer fuerte, segura, que enfrenta sus desafíos y cuida a su hijo con fuerza. Esta magnifica obra se encuentra hoy en el museo regional de Regina.
En esta obra el bien le gana al mal, con una serpiente a punto de morir y un niño Dios y una Virgen Maria fuertes sobre ella, pisándola, ganándole… Las obras de este artista están cargadas de fuerza, de dramatismo, de claroscuros y vitalidad y esta no es la excepción. Esta obra es un claro ejemplo de esto, donde la fuerza de la Virgen, Jesús, la serpiente y Santa Ana y todo el simbolismo que se narra entre ellos deja hipnotizado al espectador.
